1897年的这场大病之后，医生建议契诃夫到南方或者国外去养病，莫斯科的冬天已经不适合他的身体。于是1898年的冬季，契诃夫是在南方雅尔塔度过的。他在那里写作了《宝贝儿》。
1898年9月9日，他在莫斯科艺术剧院第一次见到了他未来的妻子克尼碧尔，她在他的戏剧《海鸥》中饰演阿尔卡季娜，两人一见钟情。两人于1899年4月12日正式开始恋爱，1901年5月25日在莫斯科的一家教堂秘密结婚。契诃夫有着独特的婚姻观，他希望结婚以后，妻子住在莫斯科，而他则生活在乡下。而他与克尼碧尔结婚后，两人也过着这样的生活。契诃夫尊重妻子演员的身份，可他又不能在莫斯科过冬，肺结核阻碍了两人的相聚。契诃夫和克尼碧尔相识五年，夫妻三年，在这五年中，契诃夫给克尼碧尔写了433封信(包括电报)，克尼碧尔也给契诃夫写了400封信，两人结婚后的书信是最频繁的。在这段时间里，他创作出了《牵小狗的女人》《在峡谷里》这样的名篇。契诃夫在《在峡谷里》中描绘的社会背景是阴暗的，但在文末，他坚信“好日子”一定会到来。而同一时期的剧本《三姐妹》也表现了“幸福在明天”的这一题旨。契诃夫坚持认为他的剧作《三姐妹》和《樱桃园》是喜剧，坚决反对人们说《樱桃园》是正剧。