姐妹
陶行知有一姐一妹：陶宝珠和陶文渼（又名美珠）。姐宝珠出生年月没有记载，幼亡。妹文渼生于1895年，病逝于1929年6月6日。她与陶行知在崇一学堂和金陵大学的同学张枝一结婚，但丈夫又早逝，一直无子女，因此，陶行知就将二儿陶晓光和小儿陶城过房给了陶文渼作她的儿子。她是一个有文化、有见识的女子，她一直非常支持陶行知开展乡村教育运动，她还亲自办起了晓庄农暇妇女工学处，为广大的农村妇女提供读书与学习的机会。她给陶家立下了汗马功劳，因此，陶宏说：
在歌颂我父亲伟大的造就时，在哀悼他那种为大众谋幸福真正是鞠躬尽瘁、死而后已的精神时，千万可别忘了三个无名英雄：第一个就是我的姑母，第二个就是我的祖母，第三个就是我的母亲。在七年内，她们为了父亲的事业而相继牺牲倒下。父亲是为事业拖死的，她们都是为父亲的事业拖死的。她们的精神同样是伟大的，不朽的。[39]
第一任妻子汪纯宜
陶行知一生经历两次爱情和婚姻，第一次是与汪纯宜的婚姻，汪为其生了四个儿子：长子陶宏（乳名桃红）、次子陶晓光（乳名小桃）、三子陶刚（乳名三桃）、四子陶城（乳名蜜桃）。1914年6月陶行知从金陵大学毕业后不久，就与其妹妹陶文渼的同学汪纯宜结婚。汪纯宜生于安徽省休宁县，生年不详。3岁丧父母，后来遵照长辈的意图按旧式婚姻与陶行知结婚。汪纯宜为人忠厚淳朴，温和慈祥，沉默寡言。[40]陶行知结婚后，便将全家迁至南京。不久，他便踏上了赴美留学的轮船，当他在伊利诺大学攻读政治学硕士学位时，长子桃红（即陶宏）于1915年4月在南京出生，给全家带来许多欢乐。1917年秋，陶行知从美国哥伦比亚大学毕业归国，应南京高师之聘任教育学教员，这样，他和妻子家人团聚。1918年6月，妻子又生次子小桃（即陶晓光）。1919年11月，三子三桃（即陶刚）也在南京出生。