当侯方域和李香一见钟情并迅速坠入热恋时，另一位也被认为是才子的人也身在南京。与侯方域醉心诗酒风流不同，这位才子处心积虑想要东山再起，以图施展政治抱负。这个人就是阮大铖。
1639年，闲居南京的阮大铖可能是那一年最倒霉的人。阮大铖早年投靠阉党，后来阉党失势，他遭受了来自东林和复社的打击，几度想要起复，均因东林和复社的不妥协而作罢。1632年，他为避李自成之乱，从家乡怀宁迁居南京，一面以他才子的天赋创作风雅的剧本教习家乐，一面招揽游侠，谈兵说剑，企图以边才而被起用。
暂时失势的阮大铖虽然没有也不敢再与东林和复社为敌，却于1639年遭遇了来自复社公子们的主动进攻。这一年，因南都秋试的举行，大批复社骨干人员和东林人士的子侄聚集南京，由冒襄和魏学濂——魏学濂即被阉党迫害致死的魏大中的儿子——发起，在秦淮河畔举办了一次旨在向阮大铖挑战、为魏学濂扬威的盛宴。盛宴上，大批被阉党迫害的东林人士的后代出席，更兼有复社的一批领袖人物。其时，魏学濂向与会者展示了其父魏大中的血衣和血书，群情激愤，哭声震天。现在看来，冒襄等人的举止颇有些作秀的嫌疑，使人怀疑这次聚会到底是旨在夜宴还是旨在忆旧——当天晚上，为了举办这次夜宴，单是羊唇就用了三百只。食不厌精、脍不厌细的菜品和美酒以及三杯美酒下肚后，被旧时恩怨引发的政治豪情，这些看似不太相干的东西就这么杂糅到了一起。